汤显祖一生的经历十分坎坷。他出身于一个文人士大夫家庭，十四岁进学，二十一岁中举，文名卓著，连以狂放闻名的徐渭都对他青睐有加。但因得罪了权倾一时的首辅张居正，汤显祖的科举道路变得很不顺利。张居正为了使自己的两个儿子在进士考试中获胜，需有真才实学的人才作为招牌，于是，两次派人招揽汤显祖，并许以状元及第，但都被性格刚直的汤显祖断然拒绝了。于是，万历五年和万历八年两次会试，张居正的两个儿子分别考中探花和状元，而汤显祖却落榜。汤显祖于万历十一年第五次参加会试时，张居正已去世，汤显祖方中进士，先后任南京太常寺博士和南京礼部主事，均为闲职。
万历十五年至十七年，发生了全国性的大饥荒，十九年的闰三月，天空出现彗星，被视为是不祥之兆。万历帝下令群臣反省，汤显祖上了一道《论辅臣科臣疏》，对张居正、申时行、许国和王锡爵等重臣进行了尖锐批评，对万历皇帝本人也不无微词。此疏一上，朝廷哗然。汤显祖被贬到岭南瘴疠之地徐闻去作典史，两年后，迁任浙江遂昌县令。在遂昌的五年里，汤显祖简政爱民、抑制豪强，甚至在除夕释放囚犯回家过年，并组织他们元宵观灯。尽管汤显祖在任上成绩卓著，但却得不到上司的赏识。万历二十六年，他投劾还乡，三年后，朝廷给了他“浮躁”的评语，追论削职。
汤显祖本想在仕途有所作为，但现实却使他心灰意冷。他把自己对人生的感悟与梦想都写到了戏里。汤显祖爱写梦，他的“临川四梦”中三部都与梦境直接有关。《牡丹亭》根据话本小说《杜丽娘慕色还魂》改编，是汤显祖最负盛名的作品。故事十分离奇，杜丽娘为情而生，因情感梦，因梦而病，一病而亡，而在死后她居然找到了爱情与自由。这样的事情在现实生活中是没有的，汤显祖要通过这个非现实的故事来表达自己对现实世界的批评。杜丽娘从小被父母教育要做端庄贤淑的淑女，她虽有养尊处优的物质生活，但在精神上极不自由。她渴望爱情，然而她连遇到一个年貌相当的男子的可能性都没有，更遑论彼此产生爱情了。杜丽娘内心深处长期郁积起来的感情，没有可寄托的对象，她没有人可爱，没有人知道她的爱，也没有人需要她的爱。她的美丽、青春和梦想都将被无声无息地埋葬在这深闺中，没有一个人能知道她的憧憬和痛苦。陷于爱情痴想的杜丽娘居然(也只能) 在梦中找到了爱情，她在梦中遇到了柳梦梅，她虽与他“素昧平生，不知名姓”，却立刻被眼前这个男人打动了，和他淋漓尽致地爱了一场，极度压抑的情感暂时得到了释放。
《牡丹亭》问世后，引起了巨大的轰动，许多女性观众借此看到了自己可悲的命运，她们比杜丽娘更可怜，杜丽娘还有梦中与柳梦梅幽会的美妙回忆，而她们是连做梦的机会都没有。她们对爱的渴望，也许是一个永远不能实现的痴想。相传，娄江女子俞二娘，因读《牡丹亭》伤感而死，汤显祖还写了诗来悼念她。杭州的女演员商小玲，因婚姻不能自主，一日她在演《寻梦》这一折时，心有所感而当场死于舞台上。一位多情的才女冯小青，爱情婚姻极其不幸，读《牡丹亭》后写了一首缠绵悱恻的诗：“冷雨幽窗不可听，挑灯闲看《牡丹亭》。人间亦有痴于我，岂独伤心是小青。”曹雪芹在《红楼梦》中专门写了“西厢记妙词通戏语，牡丹亭艳曲警芳心”这一回中，林黛玉听了悠扬婉转的《牡丹亭》曲词后，竟“心动神摇”，“如痴如醉”，“仔细忖度，不觉心痛神驰，眼中落泪”。杜丽娘的精神苦闷是极有代表性的，汤显祖在司空见惯的生活中发现了礼教的残忍和对人性的压制，于是，他对礼教产生了怀疑，进而批判，希望能搬开这扭曲人性的沉重精神枷锁。杜丽娘要的只是一个自由的灵魂，一个不受拘束的身体，“花花草草由人恋，生生死死随人愿，便酸酸楚楚无人怨。”这是从杜丽娘心灵深处发出的呐喊，也是无数正在遭受礼教约束的人的共同心声，具有石破天惊的力量。
汤显祖把剧中的女主人公杜丽娘作为“情”的化身，写她对情感追求的执著，她追求的这种情感不止是男女之情，而是生死至情。汤显祖在《题词》中写道：“如丽娘者，乃可谓之有情人耳。情不知所起，一往而深。生者可以死，死者可以生。生而不可与死，死而不可复生者，皆非情之至也第云理之所必无，安知情之所必耶!”《牡丹亭》的出现以及对“情”的高度肯定，不是一个孤立的现象，它是明中叶以后哲学思潮发展的结果。随着心学的兴起，人们的思想从长期的禁锢中挣脱出来，开始敢于正视自己的情感需求。推崇“情”，痴迷于“情”，以“有情人”自居，成了当时的一股社会热潮。《牡丹亭》就是在这样的历史条件下产生的。
汤显祖的作品写了很多的梦，他把自己的梦想、失落和感悟都写到了梦里。他写杜丽娘的梦，表达的是对生命的尊重，对精神自由的渴望，这和他在官场上实施的仁政是一脉相承的;他写卢生和淳于棼的梦，发泄的是对腐败官场的不满，因为这官场断送了他的梦想;《紫钗记》其实那也是一场梦，世上真的有黄衫客吗?那是汤显祖盼望社会公平、政治清明的一个梦!汤显祖的梦想贯穿了他的一生，既然在现实生活中难以实现他的梦想，那么就在梦里去追寻吧。