乐游原位于长安城南，地势高敞，彼时，北望长安，全城在览;南顾秦岭，巍峨山脉横亘眼前，自秦汉便是时人游览的胜地。
乐游原在秦代属宜春苑的一部分，得名于西汉初年。它也见证了一位帝王的浪漫与传奇。“故剑情深，南园遗爱”这一典故中的男主角汉宣帝刘询，是汉武帝刘彻的曾孙，西汉第十位皇帝，年幼时受“巫蛊之祸”的影响，后被寄养于掖廷，在此认识许平君并与之成亲。刘询成为帝王后，仍力排众议，坚持将在患难时期的结发妻子许平君立为皇后。成长于民间的两位帝后，有一次游玩到此处，非常喜欢，常常流连乐不思归。在“神爵三年，起乐游苑”(《汉书·宣帝纪》)。《西京杂记》曾记载：“乐游苑自生玫瑰，树下多苜蓿。”“三月上巳，九月重阳，使女游戏，就此祓禊登高。”由此可见乐游苑到处都是玫瑰、苜蓿，风光旖旎，是一个难得的长安人踏春秋游的好去处。《关中记》记载：“宣帝许后葬长安县乐游里，立庙于曲江池北，曰乐游庙，因葬为名。”“宣帝少依许氏，长于杜县，乐之，后葬于南原，立庙于曲江之北亭，曰乐游原。”看来许皇后死后被葬于此处，汉宣帝在曲江池北立庙，起名为“乐游庙”，乐游原因此得名。
六百多年后隋朝的皇家设计师宇文恺，在设计修建大兴城(长安新城)时，将视野延展至此处，这也使得乐游原成为后来长安城风水上佳之地。
通过对周围地理环境的认真考察，宇文恺发现长安故城东南的龙首川一带的平原最适合新建新城。此地南有六道隆起的高坡，暗合《易经》上乾卦的六爻。乐游原正处于九五之位，九五之坡为尊位，有飞龙在天之意，不能让普通百姓居住，因此特意修建了玄都观和兴善寺来占据此地，后又在乐游原东部建起了灵感寺，在唐朝时，改名为青龙寺。在国内，青龙寺的名气并不很大，远不如白马寺、少林寺、法门寺、大雁塔等有名，但在日本名气很大，这座寺庙对日本的影响至深，每年会有很多日本信徒前来朝圣，也是中日友好的一个见证。唐代文明空前鼎盛，引得很多小国派遣使者前来学习，伫立在乐游原上的青龙寺因唐代密宗大师惠果在此驻锡而红极一时，当年日本、朝鲜等国的许多留学生来这里学佛问道后回国创立宗派，青龙寺也成为许多国家的佛教祖庭。在唐朝，从日本来学习佛教的八个有名的人物，其中六个都来青龙寺学习过。最有名的是空海，他拜密宗大师惠果为师，学习密宗真谛，后回日本创立了真言宗。现在每年三四月，寺内樱花盛开，更是引得大量游人前来赏玩。
《雍录》中记载，“曲江之北又为乐游原及乐游苑及汉宣帝乐游庙也。庙至唐世迹基尚存，与唐之曲江、芙蓉园、芙蓉池皆相并也”。看来到唐代，乐游原有曲江池、芙蓉园等胜景，同时地势高敞便于观景揽胜，更是成为著名的游览胜地，引得很多达官贵人在此筑造庄园消遣快活，也引来很多文人墨客登高远眺、赋诗舒怀。
唐代的皇权贵族，多在城内有宅，郊外有庄。武则天的女儿太平公主在此营造了当时最大的私家园林——太平公主山庄，后因太平公主谋反被没收，由朝廷分别赐给了宁、申、岐、薛四王，当时仅这一山庄可分赐四王，足以想见当时太平公主山庄的庞大和奢华。后来四王又大加兴造，遂成为独特的自然风景游览胜地。让后来游览此地的韩愈颇为感慨，作《游太平公主山庄》诗云：“公主当年欲占春，故将台榭压城闉。欲知前面花多少，直到南山不属人。”“欲占春”一词也可见当时在皇权顶端的太平公主修建的山庄规模之奢华，也刻画出其骄横贪婪、煊赫一时的形象。“直到南山”这些花儿都“不属人”，从乐游原到终南山脚这么大的一块地方都属于私家园林，普通人轻易看不见里面的美景，可见其山庄之广袤。
开元年间，唐玄宗曾驾幸乐游园，登高赏景，作《同二相已下群官宴乐游园御制》：“撰日岩廊暇，需云宴乐初。万方朝玉帛，千品会簪裾。地入南山近，城分北斗余。池塘垂柳密，原隰野花疏。帟幕看逾暗，歌钟听自虚。兴阑归骑转，还奏弼违书。”可见唐玄宗与群臣们近观垂柳野花，耳闻钟鸣管乐，一派觥筹交错、鼓乐齐鸣、歌舞升平的奢靡宫宴氛围。“上有所好，下必甚焉”。张九龄作诗《恩赐乐游原宴》，宋璟、赵冬曦、崔沔、王瀚等官员也纷纷作诗《奉和圣制同二相已下群官乐游园宴》，借以表达君臣同乐的盛世情景。
自古诗人词客，善感多思，每当登高远眺，送目临风，更是引得无限思绪。唐代诗人们在乐游原留下了近百首珠玑绝句，历来为人所称道，诗人李商隐便是其中之一。
“春梦乱不记，春原登已重。青门弄烟柳，紫阁舞云松。拂砚轻冰散，开尊绿酎浓。无悰托诗遣，吟罢更无悰。”诗人春日因为心烦意乱常常做梦，但醒来又不记得梦见什么，所以多次登临乐游原以排遣心中烦闷。本是游赏美景、饮酒作诗的好地方，却因心绪烦乱觉得没意思作罢。诗人李商隐处于晚唐时期，错过李白那个年代，满腔激情和才华无处安放，自然是常常会有不得志的哀愁。“向晚意不适，驱车登古原”，点明了诗人这天傍晚，不知因何心情不好，便驾车前往乐游原，“夕阳无限好，只是近黄昏”，“只是”二字引得后人一系列的讨论，暂且不表。夕阳下的长安城，余晖映照，晚霞满天，一幅充满哀伤感慨的夕阳西下图真是令人沉醉。乐游原上李商隐还有诗一首：“万树鸣蝉隔岸虹，乐游原上有西风。羲和自趁虞泉宿，不放斜阳更向东。”可以看到，乐游原碧树蝉鸣，雨后还能看见彩虹，好一片风光，这也是诗人政治生涯失落，但依旧坚持理想、热爱生活，常来赏玩美景、纾解心情的地方。
除了李商隐之外，乐游原上还曾迎来贺知章、李白、杜甫、韩愈、张九龄、杜牧等赫赫有名的大诗人，他们也在大唐登高游览“第一网红圣地”留下了诸多千古诗章。
李白的《忆秦娥》：“乐游原上清秋节，咸阳古道音尘绝。”《登乐游园望》：“独上乐游园，四望天日曛。东北何霭霭，宫阙入烟云。”
张九龄的《登乐游原春望书怀》：“城隅有乐游，表里见皇州。策马既长远，云山亦悠悠。万壑清光满，千门喜气浮。花间直城路，草际曲江流。”
杜牧的《登乐游原》：“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中。看取汉家何事业，五陵无树起秋风。”
韦应物的《登乐游庙作》：“高原出东城，郁郁见咸阳。”
杜甫的《乐游园歌》：“乐游古园翠森森，烟绵碧草萋萋长。”
不完全统计，唐代的诗人在乐游原上留下了近百首诗篇。乐游原，因长安城的波谲云诡、绚丽多彩在历史上留下不可抹去的一笔，把中国的古典诗歌推向了一个新的高度，也成为无数回望长安的文人雅士挥之不去的精神乐园。
诗里，在乐游原可眺望长安城，描绘的不仅是视觉上的俯视，也是政治空间上的纵横捭阖。诗人们看到的不仅仅是乐游原的美景，也有自己人生的悲欢离合和对时代政治的感慨体验，还有动荡时局、王朝兴衰的历史轨迹。
王朝兴衰更替，随着长安不再是政治中心，乐游原这片乐不思归的宝地终究走向没落。几十年前，这片土地上的农民在农闲时，登上古原，还可以眺望大雁塔、曲江池，只是早已不见昔日长安城人人向往的盛况。如今城市的现代化，乐游原上一座座高楼耸立，鳞次栉比，“乐游原上见长安”再也不可能了。想再遥望长安盛景，得登上中国国际丝路中心大厦，据说建成后高498米，是西北第一高楼。在这新的高度，盛景再续。夕阳无限好，玻璃幕墙内，却“不敢高声语，恐惊天上人”。