是曹雪芹出身于书香门庭的缘故，还是起伏跌宕的生活使他愤恨的缘故，以辛酸之泪哭成一部悲痛的撼动人心的《红楼梦》。看《红楼梦》中写宁国府被抄时，描述府中的混乱和人们的惊慌，那些“面如土色”、“浑身发颤”、“披头散发”、“魂飞天外”、“涕泪交流”、“心惊肉跳”的人们，难道不是曹家被抄时的惨景吗?一个官僚世家子弟，转瞬之间，家中的财产权势丧失殆尽，无处安身。这种从宝贵跌落到贫穷，能不使曹雪芹的心为之一颤吗?人世的变幻无常，命运的捉摸不定，是曹家无法把握的。那么多的欢笑与悲泣，升腾与跌落，被污辱、被损害的惨痛和凄苦，被陷害被权势所带来的不安与惊恐，惩治、杀戮的嘶叫和狰狞，趋向避低的世态炎凉，家族喜悦——大悲痛——大喜悦——大悲痛的转换，能不撼动和刺痛着曹雪芹的心吗?是生活中的郁愤填满了曹雪芹的双胸，他该怎么办，是忘掉过去还是喷胸郁愤而一吐为快呢?他犹豫着。
罪人之子曹雪芹靠内务府拨给微薄补给以自存，他飘荡在戏院，与演员交往，还亲自粉墨登场。当时，戏曲虽被达官贵人欣赏，演员却是下等人，称为“戏子”、“优伶”，常和娼妓相提并论，死后不能入祖坟。饱尝世态炎凉、人情冷暖的曹雪芹粉墨登场，时而歌哭，时而畅笑，经过家族惨痛巨变，破败四散之后，他如此“放浪”的行为，是不是在喷泄胸中郁愤。这使我想起了两个人。
明代诗人杨慎“胡偻傅面，作双丫髻插花，诸妓拥之游街市”。(《列朝诗人小传》)
明代戏曲家康海“常与妓女同跨一蹇驴，令随从赍琵琶自随，游行道中，傲然不屑”。(何良俊《四友斋丛说》卷十八)
他们的放浪，是对现实的鄙夷，是在反抗社会对他们的压抑，也是在喷泄胸中的郁愤。
乾隆九年，曹雪芹被内务府派往右翼宗学担任“笔贴式”成员，宗学教育是为王朝培养人才。它的教学内容是八股文，而文学、哲学历史著作等是被严禁涉猎的。那些宗室青年听老师讲枯燥无味的八股文，感到兴味索然，便找曹雪芹交谈。曹雪芹狂傲放达，蔑视流俗，言谈无碍，观点新奇。令人如沐春风，顿开茅塞。曹雪芹吟诗作词，诗风清瘦奇幻。弹琴舞剑，如诉如泻狷傲狂放。书法绘画，泼墨含情，着色透意。这使宗室子弟感到他便是中心人物，于是，大家围绕着他，倾听高亢激昂的倾诉，感受那狂放不羁，傲视礼法的姿态中的性情，同享结社吟唱，赏花舞剑，酌酒听曲，秉烛高谈的乐趣。这一切注定了曹雪芹无法长久待下去的命运。曹雪芹的所作所为与宗学的教育目的是背道而驰的。所以，他面对的是当局的不满，以及蔑视、厌恶和排挤，以致使他无法容身，便愤然离开了宗学。
离开宗学后，无米无银，只得投亲靠友，寄食他人，那滋味对曹雪芹来说如雪上加冰冷彻心骨。连其岳父家也嫌他是个不思仕进而穷困潦倒的人而不受欢迎。曹雪芹便住寺庙，进马棚，出简陋小屋浪迹求生。最后在西山的一个小山村定居下来了。曹雪芹“筑石为壁，断枝为椽，垣堵不齐，户牖不全”，处处透露出凄凉。现实使他的疮痕重又撕裂，家庭的衰败飘散的隐痛又浮上心头。他沉思着，这是一种对人生的沉思，对社会的沉思。
久思而郁愤。那种对家族沦落和人生无常的痛苦和无奈像影子一样伴随着他，他携带着痛苦和愤懑，经历着沉思后的困扰和折磨。他孤独，推门见山，旁临野水，径掩蓬蒿。他头发乱如蓬蒿，穿着没有领子的蓝布大褂，穿一双福字履，腰里围着一个白布包袱。他徘徊在村子里，村人都叫他“疯子”。他画那苍翠欲滴的远山近水，给啾啾鸣叫的小鸟伴唱低吟，抚摸柔顺轻指的柳枝，仰望夜空中那弯弯的月牙。他终于想通了，他要用文字发泄深藏的愤懑。这是需要勇气的，他家徒无壁，举家食粥，有时吃了上顿没下顿。妻子便去卖画。也常赊账。写作从古到今都是一种奢侈的事情，需要作者的心血，需要大量时间。曹雪芹需要大量的纸，可又无钱买纸，便把旧历书拆开，把书页反过来，订成本子，用以写作。《红楼梦》这部传世名著就在曹雪芹的笔下一行一行，一页一页，一章一章的产生着。
有人引荐他到皇家画苑做画师，以维持生活，他拒绝了。他有一种初获自由的轻松畅快与自信，他要喷泄愤满。他知道唐代大画家的感受。当唐太宗李世民和诗臣学士们春游泛舟时见一鸟在波中嬉戏，便疾招画师闫立本前来作画。闫立本听到传唤，跑去时汗遍全身，但不敢急慢，俯伏池侧，临蓦其鸟姿势于画纸上。大画家因被人驱使似奴而感到羞赧难忍。回家告诫其子：我从小喜读书，而今只以画名世，干这种被人驱使的职业，是一种耻辱啊!你要深诫，不要学此技。曹雪芹狷傲而酷爱自由，绝不会为一点施舍而甘愿被皇家驱使以供他们开心赏乐。曹雪芹的好友张宜泉闻知此事，挥笔赠诗曰：