第二，李白所游历路线几乎就是商人经商路线。《长干行》中“早晚下三巴，预将书报家”及《江夏行》中“去年下扬州，相送黄鹤楼”出现的地名均是商业之地，李白自长江而下，与商人所经巴东、巴西、巴南、扬州之地重合，目睹了商业的繁华与商人经商的苦楚，经历商人所行走路线的艰辛，才能由此及彼体会商人从商的不易，因而对商人多了一份包容。
(二)寄予同情的商人苦辛
李白诗歌中对商人描写具有创新性，他能关注到生活中常见却被其他文人所忽视的商人职业。如《江上吟》“仙人有待乘黄鹤、海客无心随白鸥”、《估客行》“海客乘天风，将船远行役。譬如林中鸟，一去无踪迹”等，李白关注到了海客，为何李诗中会出现鲜有诗人关注的海客?要弄清这一原因要追溯至唐代的造船业和海运环境。在隋朝，造船业已经较为发达，到了唐代，造船业更是得到空前的发展，船只已经成为常见的交通工具。唐代的水运相当发达，海路可从广州、扬州、登州、楚州等港口到达东南亚各国以及新罗、日本、波斯、大食等国⑮，海客也应运而生，好漫游的李白自然能关注到。在《估客行》中，他写出海客的从商艰辛，将没入林中无踪迹的鸟比作消失在茫茫大海里的商人，生动地表现出经商的凶险，显示出了人文关怀。较李白晚一百余年的刘驾在《反贾客乐》中也写道：“无言贾客乐，贾客多无墓。行舟触风浪，尽入鱼腹去。农夫更苦辛，所以羡尔身。” ⑯他虽然关注到了商人群体，了解商人的艰难处境，但最后一句仍然回归到了以农为本的传统思想里，较之商人更同情辛勤劳作的农民。
李白同情商人之作还有《长干行(其一)》里的“十六君远行，瞿塘滟滪堆。五月不可触，猿声天上哀。”该诗虽是思妇诗，但展现出丈夫经商路途遥远与可能遇到的危险，表现商人经商的不易。该诗“门前迟行迹，一一生绿苔”“感此伤妾心，坐愁红颜老”和《江夏行》里的“不如轻薄儿，旦暮长相随。悔作商人妇，青春长别离”也都体现出商妇与商人的聚少离多，彼此的婚姻总体上来说都是不幸的。李白在20出头的年纪能从商妇角度体察如此敏锐，足以表明他早期的生活与商人阶层已经水乳交融。
三、“万舸下扬州”繁华的商业都市
依前文所述，李白24岁前生活于蜀，开启漫游之路后到过江夏、洛阳、长安等地，对吴越更是偏爱，至少五次漫游吴越，七至金陵，至少三次到扬州。⑰上文提到过“扬一益二”的说法，扬州与成都并举为唐代经济中心，李白出蜀沿着长江一路南下，诗中似乎喜欢以扬州为终点，直接或间接记录沿途所见商业现象，反映城市的商业繁荣。
(一)“万商罗鄽闤”的商业繁华
李白笔下的商人世界呈现出浓厚的商业氛围。漫游至洛阳时，写下了著名的《南都行》，呈现出“白水真人居，万商罗鄽闤。高楼对紫陌，甲第连青山”的恢宏商业世界。洛阳是唐朝重要的经济中心，在汉光武帝时期便作为东汉都城存在，《汉书》记载：“南阳，其俗夸奢，上气力，好商贾。” ⑱可见洛阳在东汉就已经吸纳商贾，出现较繁荣的商业活动，在武则天执政时期，更是有大量商人迁入，武后天授二年(691年)，“徙关外雍、同、秦等七州户数十万，以实洛阳” ⑲，徐坚在《请停募关西户口疏》中记载到：“雍、同等州先有工商户在洛者甚重。” ⑳由此可知，洛阳由于其他地方商人的迁入，工商业活动无比繁盛。
在繁华的商业氛围里，李白的诗中还呈现出唐代多民族交融产生的特殊商人群体——胡商。“双歌二胡姬，更奏远清朝”(《醉后赠王历阳》)、“胡姬招素手，延客醉金樽”(《送裴十八图南归嵩山二首其一》)、“胡姬貌如花，当炉笑春风”(《前有一尊酒行二首 其二》)、“落花踏尽游何处?笑入胡姬酒肆中”(《少年行二首 其二》)等。诗的内容虽然相对单一，但反映出胡商已经步入了我国商业史的舞台，胡姬作为重要角色抛头露面积极融入商业，并且在以男子为主的商业活动中被社会所接受和喜爱，可见唐朝是一个包容开放的时代，李白寥寥数笔，展示出的却是蕃客往来、商业荣的盛世大唐。